В небольшом городе Нью-Провиденс живет адвокат Майк Флаэрти, подрабатывающий тренером по борьбе в местной школе, пока его адвокатская практика складывается не очень удачно. Ко всему прочему суд назначает Майка опекуном его клиента, страдающего деменцией. Пожилой Лео не имеет родственников, поэтому Майк за определенную стипендию должен заботиться о старике. Сам же адвокат не в восторге от такой перспективы, в то же время деньги лишними не бывают. Тогда Майк решает отправить Лео в дом престарелых, а самому получить стипендию по уходу за пожилым человеком. Но тут к старику приезжает внук. Драма "Побеждай!" основана на повести Томаса Маккарти и Джо Тибони.

В основу фильма легла серия книг Рудольфа Эриха Распе о приключениях экстравагантного барона Мюнхгаузена. Картина рассказывает о невероятных приключениях отважного юноши, который был большим выдумщиком и слагал о своих подвигах красивые легенды. Люди посмеивались над ним, но правда в том, что сказки барона были реальностью. Возлюбленная героя, Марта, устала от постоянных похождений путешественника и его бесконечной болтовни, но он не такой как все, и не в силах успокоить свой буйный нрав. Впрочем, барон и рад бы остепениться, завести семью, но церковь отказывается признавать их брак с Мартой, ведь у Мюнхгаузена уже есть жена.